Так +- я понял откуда проблема, после обновления KES на местах до 14.3 версии началась рпоблема с КриптоПро 4 версии и через какое то время начиналась проблема с обновлением модулей, баз и установкой нового ключа.
Решил на паре машин только так, снести каспер с информацией об установленых ключах, снести агента, обновить до 5.0.1 крипто про, следуйщей версии ключ от 4ой не подходит. Потом заного через KSC ставить агенат и KES... Более простых вариантов нет?