Всё оказалось проще. В попытке понять, может проблема в обновлениях на KSC, решил пересоздать сетевую папку с обновлениями, и во время этого удалил все загруженные обновления Сервером администрирования. Затем выполнил задачу по загрузки обновлений на KSC, и запущенная в очередной раз задача на обновление на самом KESL, просто выполнилась.
Далее проверил установку KESL с файлом автоответов на новой ВМ, всё спокойно сконфигурировалось, скачало обновления, встала лицензия, заработало.
