HI @Schulte Danke für deine schnelle Antwort. Bei der zu kontaktierenden Domain, handelt es sich um eine eigene Domain. Für die Mails nutzen wir sharepoint. Also eigentlich müsste Outlook den Sharepoint Mailserver kontaktieren und nicht unsere Domain. Das merkwürdige ist auch, dass das Zertifikat von example.com ausgestellt wurde. Das mit der Vertrauenswürdigen Adresse probiere ich aus, danke. Dennoch wäre es gut zu wissen, was die Ursache ist. Viele Grüße