São todos os usuários em mesmo escritório? Sim, todos no mesmo escritorio, na mesma rede. Quantos usuários? 10 usuários Os usuários estão acessando o Outlook por meio de um aplicativo instalado ou da Web? Via software Outlook. Qual protocolo está configurado para correio de saída? O "Mail permanece no servidor" está configurado? Opção de permanecer uma copia no servidor esta habilitada sim. "o Outlook enviou e-mail, o e-mail fica preso no caixa de saída, no entanto, o destinatário recebe o e-mail enviado (ainda preso na caixa de saída do remetente), mais de 10 vezes", acontece com todos os e-mails enviados? O que me foi passado é que acontece com grande parte dos e-mails e também para e-mails do mesmo dominio. Se o Windows for executado no SafeMode com rede, " o Outlook enviou e-mail, o e-mail fica preso no caixa de saída, no entanto, o destinatário recebe o e-mail enviado (ainda preso na caixa de saída do remetente), mais de 10 vezes", o problema persiste? Ainda não foi testado essa opção pois ao que parece é uma situação intermitente. Se o Kaspersky estiver desativado, “o Outlook enviou e-mail, o e-mail fica preso no caixa de saída, no entanto, o destinatário recebe o e-mail enviado (ainda preso na caixa de saída do remetente), mais de 10 vezes” , o problema persiste? Não realizei o teste. Quando o problema ocorre, alguma atualização ou varreduras/verificação da Kaspersky está em execução? Não. Verifique se o plug-in Antivírus de mail está ativado? Vou verificar e retorno. O Antivírus de mail está configurado para verificar o email de saída? Vou verificar e retorno. Se todo usuário tiver: (a) o sistema operacional idêntico, (b) o software idêntico (Office e Kaspersky), para 1 usuário, criar um novo perfil de usuário, verifique novamente se "o Outlook enviou e-mail, o e-mail fica preso no caixa de saída, no entanto, o destinatário recebe o e-mail enviado (ainda preso na caixa de saída do remetente), mais de 10 vezes", o problema persiste? Vou ter que testar no local e retorno.